Sphingomyelin [85187-10-6]
Référence sc-201381A
Conditionnement : 500mg
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Sphingomyelin (CAS 85187-10-6)
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La sphingomyéline contient principalement des acides stéarique et nervonique. La structure de la sphingomyéline comprend un noyau de céramide et une sphingosine liée à un acide gras par une liaison amide. Le composé est synthétisé dans le cis/medial-Golgi et est un précurseur des seconds messagers céramides par l'action de la sphingomyélinase. On lui attribue une fonction dans la transduction des signaux. La membrane plasmique des cellules est fortement enrichie en sphingomyéline (SPH) et on considère qu'elle se trouve en grande partie dans le feuillet exoplasmique de la membrane cellulaire. Il a été démontré que le transport de la sphingomyéline vers la surface cellulaire se produit indépendamment de la sécrétion de protéines dans les hépatocytes de rat. Il a été observé que la sphyngomyéline est une molécule clé pour la génération de la protéine bêta-amyloïde liée aux gangliosides à la surface des cellules PC12.
Sphingomyelin (CAS 85187-10-6) Références:
- Sphingomyelin in the suppression of colon tumors: prevention versus intervention. | Lemonnier, LA., et al. 2003. Arch Biochem Biophys. 419: 129-38. PMID: 14592456
- Inhibition of sphingomyelin synthesis reduces atherogenesis in apolipoprotein E-knockout mice. | Park, TS., et al. 2004. Circulation. 110: 3465-71. PMID: 15545514
- Sphingomyelin accumulation provides a favorable milieu for GM1 ganglioside-induced assembly of amyloid beta-protein. | Yuyama, K. and Yanagisawa, K. 2010. Neurosci Lett. 481: 168-72. PMID: 20599476
- Interaction of cholesterol with various glycerophospholipids and sphingomyelin. | Sankaram, MB. and Thompson, TE. 1990. Biochemistry. 29: 10670-5. PMID: 2176878
- Reducing plasma membrane sphingomyelin increases insulin sensitivity. | Li, Z., et al. 2011. Mol Cell Biol. 31: 4205-18. PMID: 21844222
- An update of the enzymology and regulation of sphingomyelin metabolism. | Merrill, AH. and Jones, DD. 1990. Biochim Biophys Acta. 1044: 1-12. PMID: 2187537
- Pharmacological reversion of sphingomyelin-induced dendritic spine anomalies in a Niemann Pick disease type A mouse model. | Arroyo, AI., et al. 2014. EMBO Mol Med. 6: 398-413. PMID: 24448491
- Free sphingosine formation from endogenous substrates by a liver plasma membrane system with a divalent cation dependence and a neutral pH optimum. | Slife, CW., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 10371-7. PMID: 2499578
- Evidence for a new biosynthetic pathway of sphingomyelin in SV 40 transformed mouse cells. | Diringer, H., et al. 1972. Biochem Biophys Res Commun. 47: 1345-52. PMID: 4339164
- The enzymatic formation of sphingomyelin from ceramide and lecithin in mouse liver. | Ullman, MD. and Radin, NS. 1974. J Biol Chem. 249: 1506-12. PMID: 4817756
- The formation of sphingomyelin from phosphatidylcholine in plasma membrane preparations from mouse fibroblasts. | Marggraf, WD., et al. 1981. Biochim Biophys Acta. 664: 61-73. PMID: 6263341
- Sphingomyelin transport to the cell surface occurs independently of protein secretion in rat hepatocytes. | Shiao, YJ. and Vance, JE. 1993. J Biol Chem. 268: 26085-92. PMID: 8253724
- Increased sphingomyelin content of plasma lipoproteins in apolipoprotein E knockout mice reflects combined production and catabolic defects and enhances reactivity with mammalian sphingomyelinase. | Jeong, Ts., et al. 1998. J Clin Invest. 101: 905-12. PMID: 9466986
Sphingomyelin (85187-10-6) Cibles de modulation
Inhibiteur de: CD1B, Ceramide Synthase (CERS; LASS), et LASS3.Activateur de: β-1,4-GalNAc-T2, ACBD5, ASAH2B, ASAH3, C1s, CD60b, EG629667, epsin2, Gα 12, Ganglioside GD3, GD3 Synthase, HPS-3, KRTAP5-4, LASS6, Measles H, MFSD2B, ORMDL3, ORP-1, Peroxin 19, Raftlin, RPE, saposin, SMAP1L, SMPD5, SMPDL3B, StARD7, Synaptotagmin VIII, et ZDHHC25.
État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in ethanol, chloroform, and Acetic Acid .
Stockage :
Store at -20° C
Valeurs pK :
pKa: 1.24
WGK Allemagne :
3
PubChem CID :
6453725Indice Merck :
14: 8746
Numéro MDL :
MFCD00132361
Numéro EC :
286-097-2
SMILES :
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)[C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O
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Région
EXEMPLE de Certificat d'Analyse (CoA)
Sphingomyelin | CAS 85187-10-6 SAMPLE Certificate of AnalysisCERTIFICAT D'ANALYSE
Numéro de catalogue
Numéro de Lot
SAMPLE Certificate of Analysis (COA)
| Test | Specification | Results |
|---|---|---|
| Appearance | White solid | |
| Purity (TLC) | 98% | |
| Solubility | Ethanol (5 mg/ml warm) |
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Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Sphingomyelin, 100 mg | sc-201381 | 100 mg | .00 | |||
Sphingomyelin, 500 mg | sc-201381A | 500 mg | .00 |