2-O-Methyl-β-D-N-acetylneuraminic Acid [23755-35-3]
Katalog-Nummer sc-220759
Size : 5mg
Marke : Santa Cruz Biotechnology
2-O-Methyl-β-D-N-acetylneuraminic Acid (CAS 23755-35-3)
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L'acide 2-O-Méthyl-β-D-N-acétylneuraminique (2-O-Me Neu5Ac) est un dérivé modifié de l'acide sialique qui joue un rôle crucial dans divers processus biologiques, en particulier dans la reconnaissance et la signalisation cellulaires. Les acides sialiques sont des sucres terminaux présents sur les glycoprotéines et les glycolipides, qui jouent un rôle déterminant dans les interactions cellule-cellule, les réponses immunitaires et la reconnaissance des agents pathogènes. Le 2-O-Me Neu5Ac est synthétisé enzymatiquement par l'acide sialique O-acétyltransférase (SAT), qui transfère un groupe acétyle au groupe hydroxyle C-9 de l'acide N-acétylneuraminique (Neu5Ac), ce qui entraîne la formation du 2-O-Me Neu5Ac. Cette modification altère la structure et la distribution des charges des acides sialiques, influençant leurs propriétés de liaison et leur reconnaissance par les protéines liant les acides sialiques, telles que les lectines et les hémagglutinines virales. En recherche, le 2-O-Me Neu5Ac est utilisé comme sonde moléculaire pour étudier les processus dépendant de l'acide sialique, notamment les infections virales, la modulation immunitaire et les métastases cancéreuses. En étudiant les effets du 2-O-Me Neu5Ac sur les schémas de glycosylation de la surface cellulaire et les interactions avec les protéines liant l'acide sialique, les scientifiques acquièrent des connaissances sur les mécanismes moléculaires qui sous-tendent diverses conditions physiologiques et pathologiques. En outre, les dérivés 2-O-Me Neu5Ac sont utilisés comme substrats pour les sialyltransférases et les sialidases, enzymes impliquées dans la biosynthèse et le renouvellement de l'acide sialique, ce qui facilite l'étude des voies de biosynthèse des glycanes et le développement de nouvelles stratégies de glyco-ingénierie pour diverses applications.
2-O-Methyl-β-D-N-acetylneuraminic Acid (CAS 23755-35-3) Références:
- Carbohydrate materials bearing neuraminidase-resistant C-glycosides of sialic acid strongly inhibit the in vitro infectivity of influenza virus. | Nagy, JO., et al. 1992. J Med Chem. 35: 4501-2. PMID: 1447751
- Lectins as cell recognition molecules. | Sharon, N. and Lis, H. 1989. Science. 246: 227-34. PMID: 2552581
- Hemagglutinins from two influenza virus variants bind to sialic acid derivatives with millimolar dissociation constants: a 500-MHz proton nuclear magnetic resonance study. | Sauter, NK., et al. 1989. Biochemistry. 28: 8388-96. PMID: 2605190
- Binding determinants of the sialic acid-specific lectin from the slug Limax flavus. | Knibbs, RN., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 18524-31. PMID: 7689555
État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in Methanol and Water
Stockage :
Store at -20° C
Point de fusion :
162-165°C (lit.)
PubChem CID :
29983255SMILES :
COC1(CC(O)C(NC(C)=O)C(O1)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O
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Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
2-O-Methyl-β-D-N-acetylneuraminic Acid, 5 mg | sc-220759 | 5 mg | .00 |