Reduktionsmittel – Lithiumaluminiumhydrid

Reduktionsmittel – Lithiumaluminiumhydrid

Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) ist ein starkes Reduktionsmittel, das in der organischen Chemie verwendet wird, um polare Mehrfachbindungen wie C=O zu reduzieren. Es ist stärker als das verwandte Reagenz Natriumborhydrid (NaBH4), da die Al-H-Bindung schwächer ist als die B-H-Bindung. LiAlH4 kann Aldehyde zu primären Alkoholen, Ketone zu sekundären Alkoholen und Carbonsäuren, Ester, Lactone, Säurehalogenide und Anhydride zu primären Alkoholen reduzieren. Es kann auch Nitrile und Amide zu Aminen reduzieren und Epoxide öffnen sowie Alkylhalogenide zu Alkanen reduzieren. Lithiumaluminiumhydrid reduziert jedoch keine einfachen Alkene oder Aromaten, und Alkine werden nur reduziert, wenn eine Hydroxylgruppe in der Nähe ist. Die Reaktionen werden in der Regel mit einem Überschuss an LiAlH4 durchgeführt, und Wasser wird normalerweise in einem zweiten Schritt hinzugefügt.

Es ist wichtig zu beachten, dass Lithiumaluminiumhydrid ein starkes Reduktionsmittel ist und mit Vorsicht gehandhabt werden muss. Es reagiert heftig mit Wasser, daher werden Reaktionen, die LiAlH₄ beinhalten, oft in einer trockenen, inerten Atmosphäre durchgeführt. Darüber hinaus werden die Reaktionen typischerweise durch Zugabe eines protischen Lösungsmittels wie Wasser oder Methanol nach Abschluss gequellt, um überschüssiges LiAlH₄ und die Aluminiumhaltigen Nebenprodukte zu zerstören.

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