Guaiacol [90-05-1]

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Guaiacol (CAS 90-05-1)

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Noms alternatifs:
2-Methoxyphenol
Application(s):
Guaiacol is a phenolic natural product and reducing co-substrate for COX reactions
Numéro CAS:
90-05-1
Pureté:
>98%
Masse Moléculaire:
124.14
Formule Moléculaire:
C7H8O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le gaïacol est un composé naturel présent dans la résine de gaïac et dans l'oxydation de la lignine. Il agit comme co-substrat pour les enzymes cyclooxygénases (COX), qui sont des peroxydases utilisant le fer héminique pour l'oxydation. Cela signifie que le gaïacol peut être facilement oxydé par les enzymes COX. Le rendement de la couleur par peroxyde à 470 nm est de 6 650 (M peroxyde réduit)-1 cm-1. Pour chaque mole d'hydroperoxyde réduite par la peroxydase, deux moles de gaïacol sont oxydées. Le chromophore guaiacol résultant peut être utilisé pour mesurer l'activité de l'hydroperoxydase à l'aide de méthodes colorimétriques.


Guaiacol (CAS 90-05-1) Références:

  1. Formation of guaiacol in chocolate milk by the psychrotrophic bacterium Rahnella aquatilis.  |  Jensen, N., et al. 2001. Lett Appl Microbiol. 33: 339-43. PMID: 11696092
  2. An unexpected side reaction in the guaiacol assay for peroxidase.  |  Taurog, A., et al. 1992. Anal Biochem. 205: 271-7. PMID: 1443572
  3. Polymerization of guaiacol and a phenolic beta-O-4-substructure by Trametes hirsuta laccase in the presence of ABTS.  |  Rittstieg, K., et al. 2003. Biotechnol Prog. 19: 1505-9. PMID: 14524712
  4. A 4-alkyl-substituted analogue of guaiacol shows greater repellency to savannah tsetse (Glossina spp.).  |  Saini, RK. and Hassanali, A. 2007. J Chem Ecol. 33: 985-95. PMID: 17404820
  5. Biocatalyzed cross-coupling of sinomenine and guaiacol by Antrodiella semisupina.  |  Deng, ZS., et al. 2008. Org Lett. 10: 1119-22. PMID: 18284247
  6. Crystal structure of guaiacol and phenol bound to a heme peroxidase.  |  Murphy, EJ., et al. 2012. FEBS J. 279: 1632-9. PMID: 22093282
  7. Simultaneous analysis of guaiacol and vanillin in a vanilla extract by using high-performance liquid chromatography with electrochemical detection.  |  Takahashi, M., et al. 2013. Biosci Biotechnol Biochem. 77: 595-600. PMID: 23470765
  8. Carbonic anhydrase inhibitors: guaiacol and catechol derivatives effectively inhibit certain human carbonic anhydrase isoenzymes (hCA I, II, IX and XII).  |  Scozzafava, A., et al. 2015. J Enzyme Inhib Med Chem. 30: 586-91. PMID: 25373500
  9. Structural characterization of lignin: a potential source of antioxidants guaiacol and 4-vinylguaiacol.  |  Azadfar, M., et al. 2015. Int J Biol Macromol. 75: 58-66. PMID: 25603142
  10. Hydrodeoxygenation of Guaiacol over Ceria-Zirconia Catalysts.  |  Schimming, SM., et al. 2015. ChemSusChem. 8: 2073-83. PMID: 26036450
  11. Simultaneous Quantification of Chlorpheniramine, Phenylephrine, Guaifenesin in Presence of Preservatives with Detection of Related Substance Guaiacol in their Cough Syrup by RP-HPLC and TLC-Densitometric Methods.  |  Boltia, SA., et al. 2019. J Chromatogr Sci. 57: 552-559. PMID: 30994883
  12. Establishment of quantitative PCR assays for the rapid detection of Alicyclobacillus spp. that can produce guaiacol in apple juice.  |  Li, H., et al. 2021. Int J Food Microbiol. 360: 109329. PMID: 34275638
  13. Guaiacol augments quorum quenching potential of ciprofloxacin against Pseudomonas aeruginosa.  |  Mangal, S., et al. 2022. J Appl Microbiol. 133: 2235-2254. PMID: 35984044
  14. Oxidation of guaiacol by lignin peroxidase. Role of veratryl alcohol.  |  Koduri, RS. and Tien, M. 1995. J Biol Chem. 270: 22254-8. PMID: 7673205

Guaiacol (90-05-1) Cibles de modulation

Substrat de: Enzyme.

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