Allyl α-D-Glucopyranoside [7464-56-4]
Cat# sc-221239
Size : 1g
Brand : Santa Cruz Biotechnology
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Allyl α-D-Glucopyranoside (CAS 7464-56-4)
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L'allyl α-D-Glucopyranoside, un dérivé d'hydrate de carbone, a suscité une grande attention dans la recherche scientifique en raison de ses applications polyvalentes et de ses propriétés chimiques uniques. En tant que glycoside, il sert de précurseur pour la synthèse de divers glycoconjugués et liaisons glycosidiques, ce qui lui confère une valeur inestimable dans la recherche en chimie des glucides et en glycobiologie. Une application notable est son utilisation comme donneur de glycosyle dans les réactions de glycosylation enzymatique et chimique. Dans ces processus, le groupe allyle sert de groupe protecteur, facilitant les réactions de glycosylation régiosélectives et stéréosélectives pour construire des structures glucidiques complexes. En outre, l'α-D-Glucopyranoside d'Allyle a été utilisé comme substrat ou imitation de substrat dans des essais enzymatiques pour étudier la spécificité, le mécanisme catalytique et la reconnaissance du substrat des glycosides hydrolases et des glycosyltransférases. En outre, sa réactivité en synthèse organique permet la préparation de dérivés d'hydrates de carbone fonctionnalisés et de glycoconjugués pour diverses applications de recherche, y compris les systèmes d'administration de médicaments, les biomatériaux et les sondes moléculaires. En outre, la compatibilité de l'Allyl α-D-Glucopyranoside avec diverses conditions de réaction et sa facilité de modification en font un outil précieux pour explorer le rôle des hydrates de carbone dans les processus biologiques, tels que la reconnaissance cellule-cellule, la transduction des signaux et les interactions pathogène-hôte. Dans l'ensemble, l'Allyl α-D-Glucopyranoside joue un rôle essentiel dans l'avancement de notre compréhension de la biologie des glucides et a de vastes implications dans des domaines allant de la chimie à la biologie.
Allyl α-D-Glucopyranoside (CAS 7464-56-4) Références:
- Synthesis and serological characterization of L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranose-containing di- and tri-saccharides of the non-reducing terminus of the Escherichia coli K-12 LPS core oligosaccharide. | Antonov, KV., et al. 1998. Carbohydr Res. 314: 85-93. PMID: 10230038
- C-glycoside based mimics of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate. | Rosenberg, HJ., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 7-16. PMID: 11086681
- Practical synthesis of a tetrasaccharide derivative corresponding to ristomycin A and ristocetin A. | Zhang, M., et al. 2001. Carbohydr Res. 330: 319-24. PMID: 11270810
- Synthesis of (R)-2,3-epoxypropyl(1-->3)-beta-D-pentaglucoside. | Huang, GL., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 603-8. PMID: 15721330
- Biodegradable amphiphilic triblock copolymer bearing pendant glucose residues: preparation and specific interaction with Concanavalin A molecules. | Lu, C., et al. 2006. Biomacromolecules. 7: 1806-10. PMID: 16768401
- Ligand-binding characteristics of rat serum-type mannose-binding protein (MBP-A). Homology of binding site architecture with mammalian and chicken hepatic lectins. | Lee, RT., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 4810-5. PMID: 2002028
- Synthesis and conformational analysis of neoglycoconjugates derived from O- and S-glucose. | Rojas, V., et al. 2013. Carbohydr Res. 373: 1-8. PMID: 23545325
- Total synthesis of a cyclopropane-fatty acid α-glucosyl diglyceride from Lactobacillus plantarum and identification of its ability to signal through Mincle. | Shah, S., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 10902-5. PMID: 27533919
- α-Glucuronosyl and α-glucosyl diacylglycerides, natural killer T cell-activating lipids from bacteria and fungi. | Burugupalli, S., et al. 2020. Chem Sci. 11: 2161-2168. PMID: 34123306
- A Ca(2+)-mobilising carbohydrate-based polyphosphate: synthesis of 2-hydroxyethyl alpha-D-glucopyranoside 2',3,4-trisphosphate. | Jenkins, DJ. and Potter, BV. 1996. Carbohydr Res. 287: 169-82. PMID: 8766205
État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in DMSO and Methanol
Stockage :
Store at -20° C
Point de fusion :
92-101°C (lit.)
PubChem CID :
10878666SMILES :
C=CCO[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
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