Thiocholesterol [1249-81-6]

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Thiocholesterol (CAS 1249-81-6)

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Noms alternatifs:
5-Cholestene-3β-thiol; Cholesteryl mercaptan
Application(s):
Thiocholesterol is a compound used in biological cross-linking and membrane studies
Numéro CAS:
1249-81-6
Masse Moléculaire:
402.72
Formule Moléculaire:
C27H46S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le thiocholestérol est un composé utilisé dans les études biologiques sur la réticulation et les membranes. C'est un élément clé de nombreux processus biologiques, notamment la synthèse des hormones, le transport du cholestérol et la régulation de l'expression des gènes. On sait que le thiocholestérol se lie aux protéines membranaires, telles que les protéines G, et module leur activité. En outre, il a été démontré qu'il interagit avec les protéines se liant au cholestérol, telles que les récepteurs des lipoprotéines de basse densité, et a été impliqué dans la régulation du métabolisme du cholestérol.


Thiocholesterol (CAS 1249-81-6) Références:

  1. Differential interaction of the two cholesterol-dependent, membrane-damaging toxins, streptolysin O and Vibrio cholerae cytolysin, with enantiomeric cholesterol.  |  Zitzer, A., et al. 2003. FEBS Lett. 553: 229-31. PMID: 14572629
  2. New approach to writing and simultaneous reading of micropatterns: combining surface plasmon resonance imaging with scanning electrochemical microscopy (SECM).  |  Szunerits, S., et al. 2004. Langmuir. 20: 9236-41. PMID: 15461512
  3. Thiocholesterol-based lipids for ordered assembly of bioresponsive gene carriers.  |  Huang, Z., et al. 2005. Mol Ther. 11: 409-17. PMID: 15727937
  4. Temperature-sensitive poly(N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide mono/dilactate)-coated liposomes for triggered contents release.  |  Paasonen, L., et al. 2007. Bioconjug Chem. 18: 2131-6. PMID: 17963354
  5. Cholesterol modification of (Bio)polymers using UV-Vis traceable chemistry in aqueous solutions.  |  Rasmussen, KF., et al. 2014. Macromol Biosci. 14: 33-44. PMID: 24106046
  6. A calorimetric and spectroscopic comparison of the effects of cholesterol and its sulfur-containing analogs thiocholesterol and cholesterol sulfate on the thermotropic phase behavior and organization of dipalmitoylphosphatidylcholine bilayer membranes.  |  Benesch, MG., et al. 2016. Biochim Biophys Acta. 1858: 168-80. PMID: 26585353
  7. Regulation of Cholesterol Sulfotransferase SULT2B1b by Hepatocyte Nuclear Factor 4α Constitutes a Negative Feedback Control of Hepatic Gluconeogenesis.  |  Bi, Y., et al. 2018. Mol Cell Biol. 38: PMID: 29378829
  8. Substrate-led cholesterol extraction from supported lipid membranes.  |  Miller, EJ., et al. 2018. Nanoscale. 10: 16332-16342. PMID: 30132496
  9. Studies on phosphatidylcholine vesicles with thiocholesterol and a thiocholesterol-linked spin label incorporated in the vesicle wall.  |  Huang, C., et al. 1970. Biochemistry. 9: 3422-6. PMID: 4330857
  10. L-Proline transport in Saccharomyces cerevisiae.  |  Horák, J. and Ríhová, L. 1982. Biochim Biophys Acta. 691: 144-50. PMID: 6753931
  11. Interaction of cholesterol and cholesterol analogs with egg phosphatidylcholine in a lipid solvent.  |  Oppenheimer, NJ. and Cordes, EH. 1981. J Biol Chem. 256: 6714-20. PMID: 7195401
  12. The rapid transbilayer movement of thiocholesterol in small unilamellar phospholipid vesicles.  |  Dawidowicz, EA. and Backer, JM. 1981. Biochim Biophys Acta. 644: 373-5. PMID: 7260079
  13. Mercapto steroids in protection against mercury and lead poisoning.  |  Blickenstaff, RT., et al. 1980. J Pharm Sci. 69: 556-8. PMID: 7381742
  14. Human plasma lecithin:cholesterol acyltransferase. On the substrate efficiency of cholest-5-ene-3 beta-thiol as a fatty acyl acceptor.  |  Zhou, G. and Dolphin, PJ. 1995. Biochim Biophys Acta. 1258: 101-6. PMID: 7548172
  15. Antioxidant activity of thiocholesterol on copper-induced oxidation of low-density lipoprotein.  |  Tanaka, M. and Nakagawa, M. 1995. Lipids. 30: 321-5. PMID: 7609599

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