1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine [63-89-8]

Referencia sc-203458

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1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (CAS 63-89-8)

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Noms alternatifs:
1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine; 2,3-bis(palmitoyloxy)propyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat; Colfoscerili palmitas
Application(s):
1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine is a phosphoglyceride that has been used for preparation of liposomal monolayers/bilayers
Numéro CAS:
63-89-8
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
734.04
Formule Moléculaire:
C40H80NO8P
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine, souvent abrégée en DPPC, est un phospholipide synthétique remarquable pour son rôle essentiel dans l'étude des propriétés biophysiques des membranes cellulaires. Structurellement, la DPPC contient deux chaînes d'acide palmitique, qui sont des acides gras saturés à 16 carbones, liés aux premier et deuxième carbones d'une molécule de glycérol. Le troisième carbone du glycérol est lié à un groupe de phosphocholine. Cette configuration fait de la DPPC un composant majeur dans la formation de bicouches et de vésicules lipidiques en raison de sa nature amphiphile, avec les queues hydrophobes des acides palmitiques et le groupe de tête phosphate-choline hydrophile. En recherche, la DPPC est largement utilisée pour créer des membranes modèles qui imitent la bicouche lipidique des membranes cellulaires, ce qui facilite l'étude de la dynamique et de la stabilité des membranes, ainsi que des interactions avec d'autres molécules. La température de fusion élevée de la DPPC entraîne une phase de gel à la température du corps, qui a été exploitée dans des études visant à comprendre les transitions de phase au sein des bicouches lipidiques et leurs effets sur la fluidité et la fonction des membranes. En outre, le DPPC sert d'outil fondamental dans l'exploration des radeaux lipidiques, des systèmes d'administration de médicaments via les liposomes et de la mécanique des couches lipidiques, qui sont essentiels pour comprendre les processus biologiques plus complexes et les interactions au niveau cellulaire. Sa capacité à former des bicouches stables et bien définies en fait un composé inestimable pour la recherche sur les membranes, en particulier dans les expériences qui nécessitent des environnements contrôlés pour reproduire les conditions cellulaires.


1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (CAS 63-89-8) Références:

  1. Effect of Polyvinyl Pyrrolidone on the Thermal Phase Transition of 1,2 Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Bilayer.  |  Savva, M., et al. 1999. J Colloid Interface Sci. 217: 160-165. PMID: 10441424
  2. Induction of immune responses against glycosphingolipid antigens: comparison of antibody responses in mice immunized with antigen associated with liposomes prepared from various phospholipids.  |  Uemura, A., et al. 2005. J Vet Med Sci. 67: 1197-201. PMID: 16397376
  3. The phase transition behavior of 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC) model membrane influenced by 2,4-dichlorophenol--an FT-Raman spectroscopy study.  |  Csiszár, A., et al. 2006. Chem Phys Lipids. 139: 115-24. PMID: 16413520
  4. Isovaleric, methylmalonic, and propionic acid decrease anesthetic EC50 in tadpoles, modulate glycine receptor function, and interact with the lipid 1,2-dipalmitoyl-Sn-glycero-3-phosphocholine.  |  Weng, Y., et al. 2009. Anesth Analg. 108: 1538-45. PMID: 19372333
  5. Curcumin disorders 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine membranes and favors the formation of nonlamellar structures by 1,2-dielaidoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine.  |  Pérez-Lara, A., et al. 2010. J Phys Chem B. 114: 9778-86. PMID: 20666521
  6. Generation of fatty acids from 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine/cardiolipin liposomes that stabilize recombinant human serum albumin.  |  Frahm, GE., et al. 2013. J Liposome Res. 23: 101-9. PMID: 23294393
  7. A study of the antibacterial activity of L-phenylalanine and L-tyrosine esters in relation to their CMCs and their interactions with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine, DPPC as model membrane.  |  Joondan, N., et al. 2014. Microbiol Res. 169: 675-85. PMID: 24667307
  8. 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC)-rich domain formation in binary phospholipid vesicle membranes: two-dimensional nucleation and growth.  |  Chen, D. and Santore, MM. 2014. Langmuir. 30: 9484-93. PMID: 25084141
  9. Synthesis, micellisation and interaction of novel quaternary ammonium compounds derived from l-Phenylalanine with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine as model membrane in relation to their antibacterial activity, and their selectivity over human red blood cells.  |  Joondan, N., et al. 2015. Bioorg Chem. 58: 117-29. PMID: 25618736
  10. Lyoprotective Effect of Alkyl Sulfobetaines for Freeze-drying 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Liposomes.  |  Aikawa, T., et al. 2017. J Oleo Sci. 66: 1277-1284. PMID: 29021493
  11. Transport of amino acids in gamma-glutamyl transpeptidase-implanted human erythrocytes.  |  Kalra, VK., et al. 1981. J Biol Chem. 256: 5567-71. PMID: 6113238
  12. Characterization of the pretransition in 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine by Fourier transform infrared spectroscopy.  |  Cameron, DG., et al. 1980. Biochemistry. 19: 3665-72. PMID: 6893274
  13. A Fourier transform infrared spectroscopic study of the molecular interaction of cholesterol with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine.  |  Umemura, J., et al. 1980. Biochim Biophys Acta. 602: 32-44. PMID: 6893416
  14. Synthesis of 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine with labeled acyl groups.  |  Brimble, PD. and Choy, PC. 1981. Prep Biochem. 11: 525-33. PMID: 6896091
  15. Synthesis and properties of dimeric glycerophospholipid: 2,2′-dotriacontanedioylbis(1-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine).  |  Yamauchi, K., et al. 1996. J Biochem. 119: 115-9. PMID: 8907184

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