Agente reductor - Hidruro de litio y aluminio

Agente reductor - Hidruro de litio y aluminio

Hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) es un fuerte agente reductor utilizado en química orgánica para reducir enlaces múltiples polares como C=O. Es más potente que el reactivo relacionado borohidruro de sodio (NaBH4) debido a que el enlace Al-H es más débil que el enlace B-H. LiAlH4 puede reducir aldehídos a alcoholes primarios, cetonas a alcoholes secundarios, y ácidos carboxílicos, ésteres, lactonas, haluros de ácido y anhídridos a alcoholes primarios. También puede reducir nitrilos y amidas a aminas y abrir epóxidos, así como reducir haluros de alquilo a alcanos. El hidruro de litio y aluminio no reduce alquenos simples ni arenos, y los alquinos solo se reducen si hay un grupo hidroxilo cerca. Las reacciones suelen realizarse con exceso de LiAlH4 y, por lo general, se agrega agua en un segundo paso.

Es importante señalar que el hidruro de litio y aluminio es un fuerte agente reductor y debe manejarse con cuidado. Reacciona violentamente con el agua, por lo que las reacciones que involucran LiAlH₄ se realizan a menudo en una atmósfera seca e inerte. Además, las reacciones generalmente se detienen con la adición de un disolvente protico, como agua o metanol, después de completar la reacción para destruir el exceso de LiAlH₄ y los subproductos que contienen aluminio.

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