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27-Hydroxycholesterol [20380-11-4]

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27-Hydroxycholesterol (CAS 20380-11-4) - chemical structure image — Structure moléculaire de 27-Hydroxycholesterol, Numéro CAS: 20380-11-4

Structure moléculaire de 27-Hydroxycholesterol, Numéro CAS: 20380-11-4

27-Hydroxycholesterol (CAS 20380-11-4)

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Noms alternatifs:

27-Hydroxycholesterol is also known as 25(R)-27-hydroxy Cholesterol.

Application(s):

27-Hydroxycholesterol is an oxysterol with cholesterol oxidation metabolite properties and a selective estrogen receptor modulator.

Numéro CAS:

20380-11-4

Masse Moléculaire:

402.65

Formule Moléculaire:

C₂₇H₄₆O₂

Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.

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Il a été démontré que le 27-hydroxycholestérol, un oxystérol sécrété par les macrophages, est capable de traverser la barrière hémato-encéphalique et de pénétrer dans la circulation via le cerveau. Il s'est avéré être un métabolite d'oxydation du cholestérol qui provoque une augmentation des niveaux de GADD 153 et de caspase-12 dans les cellules ARPE-19 in vitro. Le 27-hydroxycholestérol est un activateur des LXR alpha et LXR bêta. Il a également été signalé qu'il augmentait les niveaux de production de peptides Abeta, réduisait le potentiel de membrane mitochondriale et induisait le facteur nucléaire kappaB (NFkappaB) et l'hème-oxygénase 1 (HO-1). Globalement, le 27-hydroxycholestérol présente des propriétés apoptotiques via la génération d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), l'épuisement du glutathion et l'inflammation. Le 27-Hydroxycholestérol est également connu sous le nom de (25R)-26-Hydroxycholestérol, (25R)-Cholest-5-ène-3b,26-diol, et 25(R)-27-hydroxycholestérol.

27-Hydroxycholesterol (CAS 20380-11-4) Références:

The oxysterol 27-hydroxycholesterol increases β-amyloid and oxidative stress in retinal pigment epithelial cells. | Dasari, B., et al. 2010. BMC Ophthalmol. 10: 22. PMID: 20836858
Plasma levels of 27-hydroxycholesterol in humans and mice with monogenic disturbances of high density lipoprotein metabolism. | Karuna, R., et al. 2011. Atherosclerosis. 214: 448-55. PMID: 21130455
Upregulation of brain renin angiotensin system by 27-hydroxycholesterol in Alzheimer's disease. | Mateos, L., et al. 2011. J Alzheimers Dis. 24: 669-79. PMID: 21297254
27-Hydroxycholesterol: the first identified endogenous SERM. | Umetani, M. and Shaul, PW. 2011. Trends Endocrinol Metab. 22: 130-5. PMID: 21353593
27-Hydroxycholesterol links hypercholesterolemia and breast cancer pathophysiology. | Nelson, ER., et al. 2013. Science. 342: 1094-8. PMID: 24288332
27-hydroxycholesterol: A novel player in molecular carcinogenesis of breast and prostate cancer. | Marwarha, G., et al. 2017. Chem Phys Lipids. 207: 108-126. PMID: 28583434
27-Hydroxycholesterol, an endogenous selective estrogen receptor modulator. | He, S. and Nelson, ER. 2017. Maturitas. 104: 29-35. PMID: 28923174
27-Hydroxycholesterol Contributes to Lysosomal Membrane Permeabilization-Mediated Pyroptosis in Co-cultured SH-SY5Y Cells and C6 Cells. | Chen, S., et al. 2019. Front Mol Neurosci. 12: 14. PMID: 30881285
27-Hydroxycholesterol contributes to cognitive deficits in APP/PS1 transgenic mice through microbiota dysbiosis and intestinal barrier dysfunction. | Wang, Y., et al. 2020. J Neuroinflammation. 17: 199. PMID: 32593306
27-Hydroxycholesterol, The Estrogen Receptor Modulator, Alters DNA Methylation in Breast Cancer. | Vini, R., et al. 2022. Front Endocrinol (Lausanne). 13: 783823. PMID: 35360070
27-hydroxycholesterol linked high cholesterol diet to lung adenocarcinoma metastasis. | Li, X., et al. 2022. Oncogene. 41: 2685-2695. PMID: 35379924
27-Hydroxycholesterol promotes metastasis by SULT2A1-dependent alteration in hepatocellular carcinoma. | He, T., et al. 2022. Cancer Sci. 113: 2575-2589. PMID: 35599597
The emerging role of 27-hydroxycholesterol in cancer development and progression: An update. | Abdalkareem Jasim, S., et al. 2022. Int Immunopharmacol. 110: 109074. PMID: 35978522

27-Hydroxycholesterol (20380-11-4) Cibles de modulation

Activateur de: LXR alpha, et LXR beta.

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EXEMPLE de Certificat d'Analyse (CoA)

27-Hydroxycholesterol | CAS 20380-11-4 SAMPLE Certificate of Analysis

CERTIFICAT D'ANALYSE

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Numéro de Lot

SAMPLE Certificate of Analysis (COA)

Catalog Number:sc-358756

Lot Number:SAMPLE

Product Name:27-Hydroxycholesterol

Molecular Formula:C₂₇H₄₆O₂

Molecular Weight:402.65

Test	Specification	Results
Identification (Infrared Spectrum)		Complies
Identification (Mass Spectrometry)		M-H2O: 385.2
Purity (TLC)	≥ 95%	100%
Melting Point		174 - 177 °C

TEST CONDITIONS

Exp. Date: 8/2/2027Exp. Date: 8/2/2027

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27-Hydroxycholesterol, 5 mg (Out of Stock: Availability 1/16/25)	sc-358756	5 mg	.00
27-Hydroxycholesterol, 10 mg	sc-358756A	10 mg	.00
27-Hydroxycholesterol, 60 mg	sc-358756B	60 mg	0.00

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27-Hydroxycholesterol [20380-11-4]

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27-Hydroxycholesterol (CAS 20380-11-4)

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