Chenodeoxycholic acid, free acid [474-25-9]
Cat# sc-278835
Size : 1g
Marca : Santa Cruz Biotechnology
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Chenodeoxycholic acid, free acid (CAS 474-25-9)
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L'acide chénodésoxycholique libre et son isomère 7béta, l'acide ursodésoxycholique (sc-204935), sont des inhibiteurs sélectifs puissants (affinité nanomolaire) de DD2 (AKR1C2). Ces composés sont des inhibiteurs non compétitifs de l'AKR1D1, avec des valeurs Ki de 3,2 muM pour l'acide chénodésoxycholique, acide libre. Ce produit chimique est un acide biliaire primaire hydrophobe qui augmente le Ca2+ intracellulaire dans les couplets d'hépatocytes de rat. Des études indiquent que l'acide chenodésoxycholique, acide libre induit l'apoptose par une voie dépendante de la PKC. On sait que l'acide chenodésoxycholique, acide libre est essentiel dans le métabolisme du cholestérol via l'activation de récepteurs nucléaires. Cet acide biliaire peut également se lier à la BABP avec une stœchiométrie de 1:2. D'autres études indiquent que l'acide chénodésoxycholique libre peut inhiber l'expression de l'IL-6 et la viabilité cellulaire dans les cellules QBC939.
Chenodeoxycholic acid, free acid (CAS 474-25-9) Références:
- Increased formation of ursodeoxycholic acid in patients treated with chenodeoxycholic acid. | Salen, G., et al. 1974. J Clin Invest. 53: 612-21. PMID: 11344576
- Bile acids modulate glucocorticoid metabolism and the hypothalamic-pituitary-adrenal axis in obstructive jaundice. | McNeilly, AD., et al. 2010. J Hepatol. 52: 705-11. PMID: 20347173
- [Effects of bile acids on expression of interleukin-6 and cell viability in QBC939 cell line]. | Wang, J., et al. 2010. Zhonghua Wai Ke Za Zhi. 48: 919-23. PMID: 21055228
- Conversion of chenodeoxycholic acid to cholic acid by human CYP8B1. | Fan, L., et al. 2019. Biol Chem. 400: 625-628. PMID: 30465713
- Large-scale production of ursodeoxycholic acid from chenodeoxycholic acid by engineering 7α- and 7β-hydroxysteroid dehydrogenase. | Zhang, X., et al. 2019. Bioprocess Biosyst Eng. 42: 1537-1545. PMID: 31152232
- Desaturation of bile and cholesterol gallstone dissolution with chenodeoxycholic acid. | Hofmann, AF. 1977. Am J Clin Nutr. 30: 993-1000. PMID: 326024
- Patents vs patients 1-0: The case of chenodeoxycholic acid. | Briké, SM., et al. 2022. J Inherit Metab Dis. 45: 377-378. PMID: 34599614
- Chenodeoxycholic acid therapy in erythrohepatic protoporphyria. | Van Hattum, J., et al. 1986. J Hepatol. 3: 407-12. PMID: 3559148
- Bile acid synthesis. Metabolism of 3 beta-hydroxy-5-cholenoic acid to chenodeoxycholic acid. | Javitt, NB., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 12486-9. PMID: 3745201
- The goose that laid the golden bile: gallstone dissolution in man with chenodeoxycholic acid. | Dowling, RH. 1974. Ir J Med Sci. 0: suppl:115-27. PMID: 4212419
- Transformation of chenodeoxycholic acid and ursodeoxycholic acid by human intestinal bacteria. | Fedorowski, T., et al. 1979. Gastroenterology. 77: 1068-73. PMID: 488633
- Formation of ursodeoxycholic acid from chenodeoxycholic acid in the human colon: studies of the role of 7-ketolithocholic acid as an intermediate. | Fromm, H., et al. 1983. J Lipid Res. 24: 841-53. PMID: 6631218
- Chenodeoxycholic acid administration monitored by serum bile acid profiles: a dose-response study. | Whiting, MJ., et al. 1983. Ann Clin Biochem. 20 (Pt 6): 336-40. PMID: 6651198
- Chenodeoxycholic acid: a review of its pharmacological properties and therapeutic use. | Iser, JH. and Sali, A. 1981. Drugs. 21: 90-119. PMID: 7009140
Chenodeoxycholic acid, free acid (474-25-9) Cibles de modulation
Inhibiteur de: DD.État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in ethanol (~20 mg/ml), methanol, acetone, glacial acetic acid, DMF, DMSO, and 1:1 DMF:PBS(pH 7.2) (~0.5 mg/ml). Insoluble in water.
Stockage :
Store at -20° C
Point de fusion :
165-167° C (lit.)
Point d'Ébullition :
547.15° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
1.1 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.54 (Predicted)
Activité Optique :
α20D +12, c = 2 in ethanol
IC50 :
GBM: IC50 = >5000 nM (Homo sapiens); HCT-116 (Colon carcinoma cells): IC50 = >5000 nM (Homo sapiens); Bile acid receptor FXR: EC5050 = 3400 nM (Homo sapiens)
Valeurs pK :
pKa: 4.76
WGK Allemagne :
3
RTECS :
FZ1980000
PubChem CID :
10133Indice Merck :
14: 2054
Numéro MDL :
MFCD00064142
Numéro EC :
207-481-8
Registre Beilstein :
3219887
SMILES :
CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(CCC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)C
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Région
EXEMPLE de Certificat d'Analyse (CoA)
Chenodeoxycholic acid, free acid | CAS 474-25-9 SAMPLE Certificate of AnalysisCERTIFICAT D'ANALYSE
Numéro de catalogue
Numéro de Lot
SAMPLE Certificate of Analysis (COA)
| Test | Specification | Results |
|---|---|---|
| Identification (Infrared Spectrum) | Consistent with standard | Complies |
| Identification (Mass Spectrometry - ESI) | MH+: 391.9 | 391.7 |
| Identification (TLC) | ≥ 95% | 100%Rf=0.20 |
| Melting Point | 160 - 170 °C | 162 - 164 °C |
TEST CONDITIONS
TLC Conditions: Mob. Phase: Dichloromethane:Methanol (90:10); Stationary Phase: Silica Gel; Visualized With : Sulfuric Acid
Comment demander un certificat d'analyse (COA) lorsqu'il n'est pas disponible en ligne ?
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- N'oubliez pas de faire un suivi. Si vous ne recevez pas de réponse dans un délai raisonnable, n'hésitez pas à relancer et assurez-vous de conserver un enregistrement de vos communications.
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Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Chenodeoxycholic acid, free acid, 1 g | sc-278835 | 1 g | .00 | |||
Chenodeoxycholic acid, free acid, 5 g | sc-278835A | 5 g | .00 |