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N-Glycolylneuraminic Acid [1113-83-3]

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N-Glycolylneuraminic Acid (CAS 1113-83-3) - chemical structure image — Structure moléculaire de N-Glycolylneuraminic Acid, Numéro CAS: 1113-83-3

Structure moléculaire de N-Glycolylneuraminic Acid, Numéro CAS: 1113-83-3

N-Glycolylneuraminic Acid (CAS 1113-83-3)

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Noms alternatifs:

N-Glycolylneuraminic Acid is also known as NeuGc.

Application(s):

N-Glycolylneuraminic Acid is a hydroxylated form of sialic acid N-acetylneuraminic acid found in most non-human mammals.

Numéro CAS:

1113-83-3

Pureté:

≥95%

Masse Moléculaire:

325.3

Formule Moléculaire:

C₁₁H₁₉NO₁₀

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L'acide N-glycolylneuraminique (Neu5Gc) est une forme hydroxylée de l'acide sialique N-acétylneuraminique, Neu5Ac (sc-281055), généralement connu. L'acide N-glycolylneuraminique est biosynthétisé par l'activité de la cytidine monophosphate-N-acétylneuraminate (CMP-Neu5Ac) hydroxylase. L'homme n'exprime pas l'acide N-glycolylneuraminique en raison de l'absence de l'activité de l'hydroxylase nécessaire à la conversion du CMP-Neu5Ac en CMP-Neu5Ac. Cette absence est due à une mutation du gène survenue après la divergence Homo-Pan. Les recherches montrent que le parasite Trypanosoma cruzi contient de l'acide N-glycoloylneuraminique, mais qu'il est incapable de synthétiser les acides sialiques à partir de leurs précurseurs. L'acide N-glycoloylneuraminique est également connu sous les noms de NeuGc, GcNeu, NGNA, NeuNGl, Neu5Gc, acide N-(2-Hydroxyacétyl)neuraminique et acide 3,5-didéoxy-5-[(hydroxyacétyl)amino]-D-glycéro-D-galacto-2-nonulosonique.

N-Glycolylneuraminic Acid (CAS 1113-83-3) Références:

The role of CMP-N-acetylneuraminic acid hydroxylase in determining the level of N-glycolylneuraminic acid in porcine tissues. | Malykh, YN., et al. 1998. Glycoconj J. 15: 885-93. PMID: 10052592
N-Glycolylneuraminic acid in human tumours. | Malykh, YN., et al. 2001. Biochimie. 83: 623-34. PMID: 11522391
Why Is N-Glycolylneuraminic Acid Rare in the Vertebrate Brain? | Davies, LR. and Varki, A. 2015. Top Curr Chem. 366: 31-54. PMID: 23471785
N-Glycolylneuraminic Acid as a Receptor for Influenza A Viruses. | Broszeit, F., et al. 2019. Cell Rep. 27: 3284-3294.e6. PMID: 31189111
Synthesis of N-Glycolylneuraminic Acid (Neu5Gc) and Its Glycosides. | Kooner, AS., et al. 2019. Front Immunol. 10: 2004. PMID: 31555264
N-Glycolylneuraminic Acid (Neu5Gc) Null Large Animals by Targeting the CMP-Neu5Gc Hydroxylase (CMAH). | Perota, A. and Galli, C. 2019. Front Immunol. 10: 2396. PMID: 31681287
The biosynthesis of N-glycoloylneuraminic acid occurs by hydroxylation of the CMP-glycoside of N-acetylneuraminic acid. | Shaw, L. and Schauer, R. 1988. Biol Chem Hoppe Seyler. 369: 477-86. PMID: 3202954
Glycosylated Biotherapeutics: Immunological Effects of N-Glycolylneuraminic Acid. | Yehuda, S. and Padler-Karavani, V. 2020. Front Immunol. 11: 21. PMID: 32038661
N-Glycolylneuraminic Acid in Animal Models for Human Influenza A Virus. | Spruit, CM., et al. 2021. Viruses. 13: PMID: 34062844
N-glycolylneuraminic acid serum biomarker levels are elevated in breast cancer patients at all stages of disease. | Shewell, LK., et al. 2022. BMC Cancer. 22: 334. PMID: 35346112
Aberrant N-glycolylneuraminic acid in breast MCF-7 cancer cells and cancer stem cells. | Yang, W., et al. 2022. Front Mol Biosci. 9: 1047672. PMID: 36419929
N-glycolylneuraminic acid as a carbohydrate cancer biomarker. | Wang, J., et al. 2023. Transl Oncol. 31: 101643. PMID: 36805917
The occurrence of N-acetyl- and N-glycoloylneuraminic acid in Trypanosoma cruzi. | Schauer, R., et al. 1983. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 364: 1053-7. PMID: 6354906
A mutation in human CMP-sialic acid hydroxylase occurred after the Homo-Pan divergence. | Chou, HH., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 11751-6. PMID: 9751737

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N-Glycolylneuraminic Acid | CAS 1113-83-3 SAMPLE Certificate of Analysis

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Catalog Number:sc-202234

Lot Number:SAMPLE

Product Name:N-Glycolylneuraminic Acid

Molecular Formula:C₁₁H₁₉NO₁₀

Molecular Weight:325.3

Test	Specification	Results
Appearance	White to off-white powder	Off-white powder
Purity (HPLC)	≥ 95%	98.12%

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N-Glycolylneuraminic Acid, 25 mg	sc-202234A	25 mg	.00
N-Glycolylneuraminic Acid, 50 mg	sc-202234B	50 mg	.00
N-Glycolylneuraminic Acid, 100 mg	sc-202234C	100 mg	0.00
N-Glycolylneuraminic Acid, 1 g	sc-202234D	1 g	0.00
N-Glycolylneuraminic Acid, 5 g	sc-202234E	5 g	0.00
N-Glycolylneuraminic Acid, 10 g	sc-202234F	10 g	00.00

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