N-Glycolylneuraminic Acid [1113-83-3]

Cat# sc-202234C

Size : 100mg

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N-Glycolylneuraminic Acid (CAS 1113-83-3)

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Noms alternatifs:
N-Glycolylneuraminic Acid is also known as NeuGc.
Application(s):
N-Glycolylneuraminic Acid is a hydroxylated form of sialic acid N-acetylneuraminic acid found in most non-human mammals.
Numéro CAS:
1113-83-3
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
325.3
Formule Moléculaire:
C11H19NO10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide N-glycolylneuraminique (Neu5Gc) est une forme hydroxylée de l'acide sialique N-acétylneuraminique, Neu5Ac (sc-281055), généralement connu. L'acide N-glycolylneuraminique est biosynthétisé par l'activité de la cytidine monophosphate-N-acétylneuraminate (CMP-Neu5Ac) hydroxylase. L'homme n'exprime pas l'acide N-glycolylneuraminique en raison de l'absence de l'activité de l'hydroxylase nécessaire à la conversion du CMP-Neu5Ac en CMP-Neu5Ac. Cette absence est due à une mutation du gène survenue après la divergence Homo-Pan. Les recherches montrent que le parasite Trypanosoma cruzi contient de l'acide N-glycoloylneuraminique, mais qu'il est incapable de synthétiser les acides sialiques à partir de leurs précurseurs. L'acide N-glycoloylneuraminique est également connu sous les noms de NeuGc, GcNeu, NGNA, NeuNGl, Neu5Gc, acide N-(2-Hydroxyacétyl)neuraminique et acide 3,5-didéoxy-5-[(hydroxyacétyl)amino]-D-glycéro-D-galacto-2-nonulosonique.


N-Glycolylneuraminic Acid (CAS 1113-83-3) Références:

  1. The role of CMP-N-acetylneuraminic acid hydroxylase in determining the level of N-glycolylneuraminic acid in porcine tissues.  |  Malykh, YN., et al. 1998. Glycoconj J. 15: 885-93. PMID: 10052592
  2. N-Glycolylneuraminic acid in human tumours.  |  Malykh, YN., et al. 2001. Biochimie. 83: 623-34. PMID: 11522391
  3. Why Is N-Glycolylneuraminic Acid Rare in the Vertebrate Brain?  |  Davies, LR. and Varki, A. 2015. Top Curr Chem. 366: 31-54. PMID: 23471785
  4. N-Glycolylneuraminic Acid as a Receptor for Influenza A Viruses.  |  Broszeit, F., et al. 2019. Cell Rep. 27: 3284-3294.e6. PMID: 31189111
  5. Synthesis of N-Glycolylneuraminic Acid (Neu5Gc) and Its Glycosides.  |  Kooner, AS., et al. 2019. Front Immunol. 10: 2004. PMID: 31555264
  6. N-Glycolylneuraminic Acid (Neu5Gc) Null Large Animals by Targeting the CMP-Neu5Gc Hydroxylase (CMAH).  |  Perota, A. and Galli, C. 2019. Front Immunol. 10: 2396. PMID: 31681287
  7. The biosynthesis of N-glycoloylneuraminic acid occurs by hydroxylation of the CMP-glycoside of N-acetylneuraminic acid.  |  Shaw, L. and Schauer, R. 1988. Biol Chem Hoppe Seyler. 369: 477-86. PMID: 3202954
  8. Glycosylated Biotherapeutics: Immunological Effects of N-Glycolylneuraminic Acid.  |  Yehuda, S. and Padler-Karavani, V. 2020. Front Immunol. 11: 21. PMID: 32038661
  9. N-Glycolylneuraminic Acid in Animal Models for Human Influenza A Virus.  |  Spruit, CM., et al. 2021. Viruses. 13: PMID: 34062844
  10. N-glycolylneuraminic acid serum biomarker levels are elevated in breast cancer patients at all stages of disease.  |  Shewell, LK., et al. 2022. BMC Cancer. 22: 334. PMID: 35346112
  11. Aberrant N-glycolylneuraminic acid in breast MCF-7 cancer cells and cancer stem cells.  |  Yang, W., et al. 2022. Front Mol Biosci. 9: 1047672. PMID: 36419929
  12. N-glycolylneuraminic acid as a carbohydrate cancer biomarker.  |  Wang, J., et al. 2023. Transl Oncol. 31: 101643. PMID: 36805917
  13. The occurrence of N-acetyl- and N-glycoloylneuraminic acid in Trypanosoma cruzi.  |  Schauer, R., et al. 1983. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 364: 1053-7. PMID: 6354906
  14. A mutation in human CMP-sialic acid hydroxylase occurred after the Homo-Pan divergence.  |  Chou, HH., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 11751-6. PMID: 9751737

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