Sodium triacetoxyborohydride [56553-60-7]
Cat# sc-253600
Size : 25g
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Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7)
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Le triacétoxyborohydrure de sodium est un réactif utilisé en chimie organique, notamment dans le domaine des aminations réductrices, où il facilite la conversion des aldéhydes et des cétones en amines. Ce composé est choisi pour sa sélectivité et ses conditions de réaction douces, qui permettent de préserver l'intégrité des substrats sensibles. Sa stabilité et sa facilité de manipulation en font un choix privilégié pour les recherches impliquant la synthèse de molécules complexes. Dans l'étude de la catalyse, le triacétoxyborohydrure de sodium joue un rôle dans la compréhension des mécanismes de l'hydrogénation par transfert, ce qui permet de comprendre les processus catalytiques efficaces et sélectifs. Les chercheurs utilisent également ce réactif dans la synthèse de produits naturels et de composés bioactifs, où l'introduction de groupes amines est une étape clé dans la construction de structures moléculaires. L'utilité du composé s'étend à la science des matériaux, où il est utilisé pour créer des matériaux dopés à l'azote avec des applications potentielles dans l'électronique et le stockage de l'énergie.
Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7) Références:
- Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue. | Kim, HS., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 2059-65. PMID: 11003150
- Total Syntheses of (-)-Papuamine and (-)-Haliclonadiamine. | McDermott, TS., et al. 1996. J Org Chem. 61: 700-709. PMID: 11666993
- Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures(1). | Abdel-Magid, AF., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3849-3862. PMID: 11667239
- A Novel, One-Pot Reductive Alkylation of Amines by S-Ethyl Thioesters Mediated by Triethylsilane and Sodium Triacetoxyborohydride in the Presence of Palladium on Carbon. | Han, Y. and Chorev, M. 1999. J Org Chem. 64: 1972-1978. PMID: 11674291
- Solution-phase library synthesis of furanoses. | Krueger, EB., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 229-38. PMID: 12005483
- Total synthesis of (-)-himgaline. | Shah, U., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 12654-5. PMID: 17002352
- Synthesis of a histamine H(3) receptor antagonist-manipulation of hydroxyproline stereochemistry, desymmetrization of homopiperazine, and nonextractive sodium triacetoxyborohydride reaction workup. | Pippel, DJ., et al. 2010. J Org Chem. 75: 4463-71. PMID: 20536151
- A One-Pot Selective Synthesis of N-Boc Protected Secondary Amines: Tandem Direct Reductive Amination/N-Boc Protection. | Neelarapu, R. and Petukhov, PA. 2012. Tetrahedron. 68: 7056-7062. PMID: 22844160
- mt-tRNA components: synthesis of (2-thio)uridines modified with blocked glycine/taurine moieties at C-5,1. | Leszczynska, G., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 599-616. PMID: 24138499
- Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Benzylamine-Type Antifungals as Butenafine-Related Antimycotics. | Krauss, J., et al. 2017. Arch Pharm (Weinheim). 350: PMID: 28376264
- N-Alkylation Using Sodium Triacetoxyborohydride with Carboxylic Acids as Alkyl Sources. | Tamura, S., et al. 2018. Chem Pharm Bull (Tokyo). 66: 101-103. PMID: 29311505
- Synthesis of Aza-acyclic Nucleoside Libraries of Purine, Pyrimidine, and 1,2,4-Triazole. | Pathak, V., et al. 2019. ACS Comb Sci. 21: 183-191. PMID: 30653914
- Quantitative GC determination of sodium triacetoxyborohydride (STAB). | Hale, I., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 203: 114213. PMID: 34252843
- Density Functional Theory Study on the Selective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones over Their Reductions to Alcohols Using Sodium Triacetoxyborohydride. | Oliphant, SJ. and Morris, RH. 2022. ACS Omega. 7: 30554-30564. PMID: 36061668
Apparence :
Powder
État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in water (decomposes in contact with water), DMSO, and methanol.
Stockage :
Desiccate at room temperature
Point de fusion :
116-120° C (lit.)(dec.)
Densité :
1.43 g/cm3 at 20.5° C
WGK Allemagne :
3
PubChem CID :
5049666Indice Merck :
14: 8695
Numéro MDL :
MFCD00012211
Registre Beilstein :
4047608
SMILES :
[BH-](OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C.[Na+]
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Région
EXEMPLE de Certificat d'Analyse (CoA)
Sodium triacetoxyborohydride | CAS 56553-60-7 SAMPLE Certificate of AnalysisCERTIFICAT D'ANALYSE
Numéro de catalogue
Numéro de Lot
SAMPLE Certificate of Analysis (COA)
| Test | Specification | Results |
|---|---|---|
| Appearance | White powder | Complies |
| Identification (FTIR) | Consistent with structure | |
| Purity | ≥ 95% (T) | 95.6% |
| Melting Point | 110 - 123 °C | 116 - 123 °C |
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Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Sodium triacetoxyborohydride, 25 g | sc-253600 | 25 g | .00 |