Thiocolchicine [2730-71-4]
Cat# sc-202838
Size : 100mg
Marca : Santa Cruz Biotechnology
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Thiocolchicine (CAS 2730-71-4)
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La thiocolchicine, un dérivé de la colchicine, présente une puissante inhibition de l'assemblage des microtubules (IC50 = 2,5 µM). En entravant la liaison de la colchicine à la tubuline (Ki = 0,7 µM dans un essai de liaison par radioligand), elle exerce ses effets inhibiteurs. La thiocolchicine s'avère efficace pour supprimer la prolifération de MDA-MB-231. Fonctionnant comme un alcaloïde antimitotique, la thiocolchicine joue un rôle d'inhibiteur de la polymérisation de la tubuline et de l'assemblage des microtubules, modulant ainsi le cytosquelette axonal. Elle sert également d'inducteur de l'apoptose. Notamment, la présence de dimères de thiocolchicine démontre une puissante inhibition de l'activité de la topoisomérase I. Structurellement analogue à la colchicine, la thiocolchicine remplace le groupe méthoxy en C-10 par un groupement thiométhyle. Cette substitution permet une liaison à haute affinité avec le site de la colchicine sur la tubuline (Ka = 1,07 +/- 0,14 x 10 M-1). De plus, la formation de dimères de thiocolchicine augmente encore sa puissance en tant qu'inhibiteur de la topoisomérase I.
Thiocolchicine (CAS 2730-71-4) Références:
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- Colchicine analogues: effect on amyloidogenesis in a murine model and, in vitro, on polymorphonuclear leukocytes. | Wolach, B., et al. 1992. Eur J Clin Invest. 22: 630-4. PMID: 1459179
- Synthesis and biological evaluation of paclitaxel-thiocolchicine hybrids. | Danieli, B., et al. 2004. Chem Biodivers. 1: 327-45. PMID: 17191851
- Synthesis and antitumor activity of nitrogen-based thiocolchicine derivatives. | Wang, B., et al. 2006. Yao Xue Xue Bao. 41: 1057-63. PMID: 17262947
- Inhibitors of tubulin polymerization: synthesis and biological evaluation of hybrids of vindoline, anhydrovinblastine and vinorelbine with thiocolchicine, podophyllotoxin and baccatin III. | Passarella, D., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 6269-85. PMID: 18468444
- Synthesis and biological evaluation of novel thiocolchicine-podophyllotoxin conjugates. | Passarella, D., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 219-26. PMID: 19880222
- Conformation of thiocolchicine and two B-ring-modified analogues bound to tubulin studied with optical spectroscopy. | Lincoln, P., et al. 1991. Biochemistry. 30: 1179-87. PMID: 1991097
- N-acetylcolchinol O-methyl ether and thiocolchicine, potent analogs of colchicine modified in the C ring. Evaluation of the mechanistic basis for their enhanced biological properties. | Kang, GJ., et al. 1990. J Biol Chem. 265: 10255-9. PMID: 2191947
- Antitubulin effects of derivatives of 3-demethylthiocolchicine, methylthio ethers of natural colchicinoids, and thioketones derived from thiocolchicine. Comparison with colchicinoids. | Muzaffar, A., et al. 1990. J Med Chem. 33: 567-71. PMID: 2299625
- Experimental and computational study of the interaction of novel colchicinoids with a recombinant human αI/βI-tubulin heterodimer. | Mane, JY., et al. 2013. Chem Biol Drug Des. 82: 60-70. PMID: 23480279
- Association of thiocolchicine with tubulin. | Chabin, RM. and Hastie, SB. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 161: 544-50. PMID: 2735908
- Synthesis and Antiproliferative Screening Of Novel Analogs of Regioselectively Demethylated Colchicine and Thiocolchicine. | Czerwonka, D., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32151042
- New Class of Betulinic Acid-Based Nanoassemblies of Cabazitaxel, Podophyllotoxin, and Thiocolchicine. | Colombo, E., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 895-898. PMID: 32435402
- A novel synthesis of colchicide and analogues from thiocolchicine and congeners: reevaluation of colchicide as a potential antitumor agent. | Dumont, R., et al. 1987. J Med Chem. 30: 732-5. PMID: 3560165
Thiocolchicine (2730-71-4) Cibles de modulation
Inhibiteur de: Topo I.État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in 100% ethanol, DMSO, methanol, and chloroform. Almost insoluble in water.
Stockage :
Store at -20° C
Point de fusion :
154-158° C
Point d'Ébullition :
729.06° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
1.28 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.61 (Predicted)
Activité Optique :
α20D -229.1, c = 0.35 in chloroform
IC50 :
MDA-MB-231: IC50 = 0.6 nM (human); Human immunodeficiency virus 1: IC50 = 1.7 nM; L1210: IC50 = 8 nM (mouse); IGROV-1: IC50 = 12 nM (human); MCF7: IC50 = 0.4 µM (human)
Données Ki :
Tubulin alpha chain: Ki= 0.7 µM (pig)
RTECS :
GH0878800
PubChem CID :
17648Numéro EC :
220-346-8
SMILES :
CC(=O)N[C@H]1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)SC)OC)OC)OC
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Région
EXEMPLE de Certificat d'Analyse (CoA)
Thiocolchicine | CAS 2730-71-4 SAMPLE Certificate of AnalysisCERTIFICAT D'ANALYSE
Numéro de catalogue
Numéro de Lot
SAMPLE Certificate of Analysis (COA)
| Test | Specification | Results |
|---|---|---|
| Appearance | Yellow Solid | |
| Purity (LCMS) | >97% | |
| Purity (TLC) | >97% | |
| Solubility | DMSO, DMF |
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Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Thiocolchicine, 5 mg | sc-202838A | 5 mg | .00 | |||
Thiocolchicine, 100 mg | sc-202838 | 100 mg | .00 |