Agente riducente - Idruro di litio e alluminio
Idruro di litio e alluminio (LiAlH4) è un potente agente riducente utilizzato nella chimica organica per ridurre legami multipli polari come C=O. È più potente rispetto al reagente correlato idruro di sodio e boro (NaBH4) grazie al legame Al-H più debole rispetto al legame B-H. LiAlH4 può ridurre aldeidi a alcoli primari, chetoni a alcoli secondari e acidi carbossilici, esteri, lattone, alogenuri di acido e anidridi a alcoli primari. Può anche ridurre nitrili e ammidi a ammine e aprire epossidi, oltre a ridurre alogeni alchilici a alcani. Tuttavia, l'idruro di litio e alluminio non riduce alcheni semplici né areni, e gli alchini vengono ridotti solo se un gruppo ossidrile è vicino. Le reazioni vengono di solito eseguite con un eccesso di LiAlH4 e, di solito, l'acqua viene aggiunta in un secondo passo.
È importante notare che l'idruro di litio e alluminio è un potente agente riducente e deve essere maneggiato con cautela. Reagisce violentemente con l'acqua, quindi le reazioni che coinvolgono LiAlH₄ vengono spesso eseguite in un'atmosfera secca e inerte. Inoltre, le reazioni vengono generalmente fermate mediante l'aggiunta di un solvente protico, come acqua o metanolo, al termine della reazione per distruggere l'eccesso di LiAlH₄ e i sottoprodotti contenenti alluminio.
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