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Sodium triacetoxyborohydride [56553-60-7]

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Referência sc-253600

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Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7) - chemical structure image — Structure moléculaire de Sodium triacetoxyborohydride, Numéro CAS: 56553-60-7

Structure moléculaire de Sodium triacetoxyborohydride, Numéro CAS: 56553-60-7

Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7)

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Noms alternatifs:

Sodium tris(acetoxy)hydroborate; STAB

Application(s):

Sodium triacetoxyborohydride is a reagent used for reductive amination of carbonyl compounds with amines

Numéro CAS:

56553-60-7

Masse Moléculaire:

211.94

Formule Moléculaire:

C₆H₁₀BO₆•Na

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Le triacétoxyborohydrure de sodium est un réactif utilisé en chimie organique, notamment dans le domaine des aminations réductrices, où il facilite la conversion des aldéhydes et des cétones en amines. Ce composé est choisi pour sa sélectivité et ses conditions de réaction douces, qui permettent de préserver l'intégrité des substrats sensibles. Sa stabilité et sa facilité de manipulation en font un choix privilégié pour les recherches impliquant la synthèse de molécules complexes. Dans l'étude de la catalyse, le triacétoxyborohydrure de sodium joue un rôle dans la compréhension des mécanismes de l'hydrogénation par transfert, ce qui permet de comprendre les processus catalytiques efficaces et sélectifs. Les chercheurs utilisent également ce réactif dans la synthèse de produits naturels et de composés bioactifs, où l'introduction de groupes amines est une étape clé dans la construction de structures moléculaires. L'utilité du composé s'étend à la science des matériaux, où il est utilisé pour créer des matériaux dopés à l'azote avec des applications potentielles dans l'électronique et le stockage de l'énergie.

Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7) Références:

Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue. | Kim, HS., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 2059-65. PMID: 11003150
Total Syntheses of (-)-Papuamine and (-)-Haliclonadiamine. | McDermott, TS., et al. 1996. J Org Chem. 61: 700-709. PMID: 11666993
Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures(1). | Abdel-Magid, AF., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3849-3862. PMID: 11667239
A Novel, One-Pot Reductive Alkylation of Amines by S-Ethyl Thioesters Mediated by Triethylsilane and Sodium Triacetoxyborohydride in the Presence of Palladium on Carbon. | Han, Y. and Chorev, M. 1999. J Org Chem. 64: 1972-1978. PMID: 11674291
Solution-phase library synthesis of furanoses. | Krueger, EB., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 229-38. PMID: 12005483
Total synthesis of (-)-himgaline. | Shah, U., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 12654-5. PMID: 17002352
Synthesis of a histamine H(3) receptor antagonist-manipulation of hydroxyproline stereochemistry, desymmetrization of homopiperazine, and nonextractive sodium triacetoxyborohydride reaction workup. | Pippel, DJ., et al. 2010. J Org Chem. 75: 4463-71. PMID: 20536151
A One-Pot Selective Synthesis of N-Boc Protected Secondary Amines: Tandem Direct Reductive Amination/N-Boc Protection. | Neelarapu, R. and Petukhov, PA. 2012. Tetrahedron. 68: 7056-7062. PMID: 22844160
mt-tRNA components: synthesis of (2-thio)uridines modified with blocked glycine/taurine moieties at C-5,1. | Leszczynska, G., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 599-616. PMID: 24138499
Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Benzylamine-Type Antifungals as Butenafine-Related Antimycotics. | Krauss, J., et al. 2017. Arch Pharm (Weinheim). 350: PMID: 28376264
N-Alkylation Using Sodium Triacetoxyborohydride with Carboxylic Acids as Alkyl Sources. | Tamura, S., et al. 2018. Chem Pharm Bull (Tokyo). 66: 101-103. PMID: 29311505
Synthesis of Aza-acyclic Nucleoside Libraries of Purine, Pyrimidine, and 1,2,4-Triazole. | Pathak, V., et al. 2019. ACS Comb Sci. 21: 183-191. PMID: 30653914
Quantitative GC determination of sodium triacetoxyborohydride (STAB). | Hale, I., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 203: 114213. PMID: 34252843
Density Functional Theory Study on the Selective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones over Their Reductions to Alcohols Using Sodium Triacetoxyborohydride. | Oliphant, SJ. and Morris, RH. 2022. ACS Omega. 7: 30554-30564. PMID: 36061668

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EXEMPLE de Certificat d'Analyse (CoA)

Sodium triacetoxyborohydride | CAS 56553-60-7 SAMPLE Certificate of Analysis

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Numéro de Lot

SAMPLE Certificate of Analysis (COA)

Catalog Number:sc-253600

Lot Number:SAMPLE

Product Name:Sodium triacetoxyborohydride

Molecular Formula:C₆H₁₀BO₆•Na

Molecular Weight:211.94

Test	Specification	Results
Appearance	White powder	Complies
Identification (FTIR)		Consistent with structure
Purity	≥ 95% (T)	95.6%
Melting Point	110 - 123 °C	116 - 123 °C

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