Agente redutor - Hidreto de alumínio e lítio
Hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) é um potente agente redutor utilizado na química orgânica para reduzir ligações múltiplas polares, como C=O. Ele é mais potente do que o reagente relacionado hidreto de sódio e boro (NaBH4) devido à ligação Al-H ser mais fraca do que a ligação B-H. LiAlH4 pode reduzir aldeídos a álcoois primários, cetonas a álcoois secundários e ácidos carboxílicos, ésteres, lactonas, haletos de ácido e anidridos a álcoois primários. Também pode reduzir nitrilas e amidas a aminas e abrir epóxidos, além de reduzir haletos de alquilo a alcanos. O hidreto de lítio e alumínio não reduz alcenos simples nem aromáticos, e os alquinos são reduzidos apenas se houver um grupo hidroxila nas proximidades. As reações geralmente são realizadas com excesso de LiAlH4 e, normalmente, a água é adicionada em um segundo passo.
É importante observar que o hidreto de lítio e alumínio é um forte agente redutor e deve ser manuseado com cuidado. Ele reage violentamente com a água, por isso as reações envolvendo LiAlH₄ são frequentemente realizadas em uma atmosfera seca e inerte. Além disso, as reações geralmente são neutralizadas pela adição de um solvente protônico, como água ou metanol, após a conclusão para destruir o excesso de LiAlH₄ e os subprodutos contendo alumínio.
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