Thiocolchicine [2730-71-4]

Referência sc-202838A

Tamanho : 5mg

Marca : Santa Cruz Biotechnology

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Thiocolchicine (CAS 2730-71-4)

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Noms alternatifs:
10-Thio-colchicine
Application(s):
Thiocolchicine is a specific tubulin synthesis inhibitor and Topo I inhibitor
Numéro CAS:
2730-71-4
Masse Moléculaire:
415.5
Formule Moléculaire:
C22H25NO5S
Information supplémentaire:
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La thiocolchicine, un dérivé de la colchicine, présente une puissante inhibition de l'assemblage des microtubules (IC50 = 2,5 µM). En entravant la liaison de la colchicine à la tubuline (Ki = 0,7 µM dans un essai de liaison par radioligand), elle exerce ses effets inhibiteurs. La thiocolchicine s'avère efficace pour supprimer la prolifération de MDA-MB-231. Fonctionnant comme un alcaloïde antimitotique, la thiocolchicine joue un rôle d'inhibiteur de la polymérisation de la tubuline et de l'assemblage des microtubules, modulant ainsi le cytosquelette axonal. Elle sert également d'inducteur de l'apoptose. Notamment, la présence de dimères de thiocolchicine démontre une puissante inhibition de l'activité de la topoisomérase I. Structurellement analogue à la colchicine, la thiocolchicine remplace le groupe méthoxy en C-10 par un groupement thiométhyle. Cette substitution permet une liaison à haute affinité avec le site de la colchicine sur la tubuline (Ka = 1,07 +/- 0,14 x 10 M-1). De plus, la formation de dimères de thiocolchicine augmente encore sa puissance en tant qu'inhibiteur de la topoisomérase I.


Thiocolchicine (CAS 2730-71-4) Références:

  1. Effects of thiocolchicine on axonal cytoskeleton of the rat peroneus nerve.  |  Ferri, P., et al. 2002. Exp Toxicol Pathol. 54: 211-6. PMID: 12484558
  2. [Antimitotic activity and toxicity of some derivatives of colchicine and thiocolchicine].  |  JEQUIER, R., et al. 1955. Arch Int Pharmacodyn Ther. 103: 243-55. PMID: 13259737
  3. Colchicine analogues: effect on amyloidogenesis in a murine model and, in vitro, on polymorphonuclear leukocytes.  |  Wolach, B., et al. 1992. Eur J Clin Invest. 22: 630-4. PMID: 1459179
  4. Synthesis and biological evaluation of paclitaxel-thiocolchicine hybrids.  |  Danieli, B., et al. 2004. Chem Biodivers. 1: 327-45. PMID: 17191851
  5. Synthesis and antitumor activity of nitrogen-based thiocolchicine derivatives.  |  Wang, B., et al. 2006. Yao Xue Xue Bao. 41: 1057-63. PMID: 17262947
  6. Inhibitors of tubulin polymerization: synthesis and biological evaluation of hybrids of vindoline, anhydrovinblastine and vinorelbine with thiocolchicine, podophyllotoxin and baccatin III.  |  Passarella, D., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 6269-85. PMID: 18468444
  7. Synthesis and biological evaluation of novel thiocolchicine-podophyllotoxin conjugates.  |  Passarella, D., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 219-26. PMID: 19880222
  8. Conformation of thiocolchicine and two B-ring-modified analogues bound to tubulin studied with optical spectroscopy.  |  Lincoln, P., et al. 1991. Biochemistry. 30: 1179-87. PMID: 1991097
  9. N-acetylcolchinol O-methyl ether and thiocolchicine, potent analogs of colchicine modified in the C ring. Evaluation of the mechanistic basis for their enhanced biological properties.  |  Kang, GJ., et al. 1990. J Biol Chem. 265: 10255-9. PMID: 2191947
  10. Antitubulin effects of derivatives of 3-demethylthiocolchicine, methylthio ethers of natural colchicinoids, and thioketones derived from thiocolchicine. Comparison with colchicinoids.  |  Muzaffar, A., et al. 1990. J Med Chem. 33: 567-71. PMID: 2299625
  11. Experimental and computational study of the interaction of novel colchicinoids with a recombinant human αI/βI-tubulin heterodimer.  |  Mane, JY., et al. 2013. Chem Biol Drug Des. 82: 60-70. PMID: 23480279
  12. Association of thiocolchicine with tubulin.  |  Chabin, RM. and Hastie, SB. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 161: 544-50. PMID: 2735908
  13. Synthesis and Antiproliferative Screening Of Novel Analogs of Regioselectively Demethylated Colchicine and Thiocolchicine.  |  Czerwonka, D., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32151042
  14. New Class of Betulinic Acid-Based Nanoassemblies of Cabazitaxel, Podophyllotoxin, and Thiocolchicine.  |  Colombo, E., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 895-898. PMID: 32435402
  15. A novel synthesis of colchicide and analogues from thiocolchicine and congeners: reevaluation of colchicide as a potential antitumor agent.  |  Dumont, R., et al. 1987. J Med Chem. 30: 732-5. PMID: 3560165

Thiocolchicine (2730-71-4) Cibles de modulation

Inhibiteur de: Topo I.

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